Copa Airlines летает до Гаваны, отличный сервис, пересадка в Панаме, никакие визы не нужны. Попробуйте поискать на их сайте
www.copaair.com - там часто бывают рекламные акции на билеты (месяц назад была акция из Боготы до Монтевидео $185 туда и обратно). Из Южной в Центральную Америку и на Карибы билеты дорогие, с расстояниями никак не соотносятся. Из Гуаякиля до Панамы, например, будут $800+ после всех сборов, а из Колумбии можно туда же слетать за 400 (Copa владеет колумбийской компанией AeroRepublica, поэтому из Колумбии летать гораздо выгоднее). Поищите и другие варианты - например, билет до Гаваны из Лимы может быть намного дешевле, чем из Эквадора.